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Rivaldo prend la direction du grand Milan AC. Il arrive en Italie avec de grandes attentes. Après des débuts encourageants, Rivaldo est peu utilisé par l'entraîneur Ancellotti. Pourtant les rares fois que Rivaldo a sa chance, il réalise de bons matchs. Face à l'Inter, il réalise une magnifique passe de 40 mètres sur Serginho qui s'en va donner la victoire à Milan. Face au Real Madrid (défaite 3-1), il inscrit un but de la tête, le seul but de son équipe. Cependant, plus la saison avance moins il est utilisé. "Ancellotti m'ignore, je veux prouver de quoi je suis capable" déclara Rivaldo. Ancellotti avait une antipathie particulière envers lui. Ainsi, il lui demandait de s'échauffer tout le match pour finalement ne pas le faire jouer. Parfois, il se retrouvait en réserve. Un champion du monde en réserve, cela semble surprenant.
Rivaldo s'est senti humilié à Milan. "Ce n'est pas parce que je suis hors de forme que je ne joue pas, vous pouvez être certain à ce sujet, ma forme est parmi les meilleurs de l'équipe. Je sais que je vais jouer parce qu'Ancellotti me dit bonjour. Quand il ne va pas me sélectionner, il ne me parle pas toute la semaine, il m'évite" déclara-t-il. Rivaldo décida une première fois de quitter Milan, mais contre toute attente, il s'est mis d'accord avec les dirigeants et reste. Une partie décisive de sa marche en arrière était les appels téléphoniques de Paolo Maldini. "Les raisons de ma décision de rester à Milan sont l'affection des joueurs et des supporters". Quelques mois après, il décida tout de même de partir car sa situation n'avait pas évoluer. Il se présenta une dernière fois à San Siro, en costume, et il salua un à un ses coéquipiers puis le public. Celui-ci le salua avec des chants et des banderoles.
   
Rivaldo retourne au Brésil et rejoins le club brésilien du Cruzeiro Belo Horizonte entraîné par Wenderley Luxemburgo avec lequel il a de très bonne relation. Après 2 mois, il quitte le club en réaction au limogeage de Luxemburgo malgré que celui-ci est réaliser un triplet au Brésil. Celui-ci se serait plaint de corruptions dans le club. "Avec son départ, je préfère résilier mon contrat" déclara t-il.
Rivaldo se retrouve sans club pendant plus de 6 mois. Aucun club ne veut lui faire confiance. Le Celtic Glasgow aura même le mépris de lui demander de faire des essais, des tests comme si il était un jeune joueur de 20 ans. Rivaldo refusa. Seul des clubs du Qatar lui proposent des offres. Certes, son ami Ronaldo lui proposa de rejoindre le Real Madrid mais il refusa.
Finalement en 2004, il trouve un accord avec le club grec de l'Olympiakos Le Pirée où évolue son ami le brésilien Giovanni. En Grèce, il montre qu'il est toujours magique. Il enchante le public grec de gestes exceptionnels, coups du foulard, coups franc magistraux…. Là-bas, c'est l'homme des grands matchs. Il écrase toute concurrence, il gagne tout. Pour une fois, Rivaldo a trouver son public. Il est considérer l'égal d'un dieu grec. Un public formidable, celui de l'Olympiakos qui ne cesse de crier son nom "Ribo, Ribo, Ribo!!!" Rien ne pouvait être meilleur pour Rivaldo que de signer à l'Olympiakos car il prend du plaisir au haut niveau et joue la Ligue des Champions.
   
La coupe du monde 2006 s'approche et Rivaldo veut la disputer. Mais depuis 2003, il n'a pas jouer en sélection. Pourtant, il répond aux exigences de Parreira, le sélectionneur, en jouant dans un grand club compétitif. Malheureusement, il ne sera pas sélectionner."Si l'entraîneur aurait voulu me pendre, il m'aurait fait jouer avant. Mon opinion personnel est qu'il pouvait me prendre. Je crois que j'étais dans une condition excellente cette année. C'est la deuxième fois qu'il ne me sélectionne pas avec 1994. Je crois qu'il n'a pas beaucoup de sympathie envers moi." déclara t'il déçu.
Le mondial se solde par un échec pour la Seleçao de Parreira et une nouvelle saison commence pour Rivaldo avec l’Olympiakos.
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